Hilfiger fue atraído al auto en parte por su afecto y conexión a la marca. “Amo los Ferrari”, dijo. “Tommy Hilfiger (la marca) patrocinaba el equipo de carrera Ferrari, y yo diseñé los uniformes de Fórmula Uno durante los años de Michael Schumacher a fines de la década de 1990. Cuando se lanzó el Enzo, Jean Todt y Luca di Montezemolo se aseguraron que yo recibiera uno”, dijo, refiriéndose respectivamente al entonces jefe del equipo de carrera de Ferrari y el entonces presidente de la compañía. Ambos fueron contactos instrumentales en una marca conocida por vender sus súper autos solamente a las personas comprobadas y leales. Pero Hilfiger tiene afecto por un montón de modelos de Ferrari, entre ellos el 458 Speciale, LaFerrari, y más viejos Daytonas. “Los autos son similares a la moda por cuanto siempre están evolucionando en estilo”, dijo.